Wasserstoffbrückenbindung

Was|ser|stoff|brụ̈|cken|bin|dung 〈f. 20〉 eine schwache Form der chem. Bindung, die sich zw. einem an elektronegative Elemente kovalent gebundenen Wasserstoffatom u. einem anderen elektronegativen Atom ausbildet, eine zwischenmolekulare Kraft, die für viele Assoziationen verantwortlich ist

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Wạs|ser|stoff|brü|cken|bin|dung; [↑ Brücke (3)]: Syn.: Wasserstoffbindung: eine schwache chemische Bindung zwischen dem H-Atom einer Gruppierung R—X—H u. einem nichtbindenden Elektronenpaar der Verb. |Y—R (X, Y = stark elektronegative Elemente, bes. N, O, F, Cl, S), wobei die W. auch zwischen versch. |Y—R pendeln kann (Flipflop-W.). In Formeln werden W. durch gepunktete Linien symbolisiert (z. B. R—X—H·····|Y—R). Die auf der Wirkung zwischenmolekularer Kräfte insbes. elektrostatischer Natur beruhenden W. sind verantwortlich für die Bildung von Molekülassoziaten, auf die z. B. die hohen Schmelz- u. Siedepunkte von Verb. mit OH- u. NH-Gruppen zurückgehen, u. für die Stabilität von Chelaten oder von Sekundärstrukturen der Proteine, Nukleinsäuren u. a. Biopolymere.

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Wasserstoffbrückenbindung,

 

Wasserstoffbrücke, Wasserstoffbindung, besonders wichtige Form der Nebenvalenzbindung (chemische Bindung), die sich zwischen einem an ein elektronegatives Element (Protonendonator, X) kovalent gebundenen Wasserstoffatom (H) und dem einsamen Elektronenpaar eines anderen elektronegativen Atoms (Protonenakzeptor, Y) ausbildet. Dabei stellt sich ein Bindungszustand der Form RX—H ··· YR' ein (die punktierte Linie symbolisiert die Wasserstoffbrückenbindung). Als Protonendonator und -akzeptor kommen v. a. die sehr stark elektronegativen Elemente Sauerstoff, Stickstoff und Fluor infrage. Das H-Atom befindet sich im Allgemeinen näher am X-Atom, und der Abstand zwischen X und Y ist kürzer als die Summe ihrer Wirkungsradien.

 

Die Wasserstoffbrückenbindungen gehören zu den zwischenmolekularen Kräften, die u. a. die Erhöhung der Schmelz- und Siedepunkte sowie der Verdampfungsenthalpien von Molekülen mit OH- und NH-Gruppen, die Beständigkeit von Boranen und Chelaten, die Bindung von Farbstoffen auf Fasern sowie die Wasserlöslichkeit von Alkoholen, Glykolen u. a. organischen Stoffen bewirken. Eine zentrale Rolle spielt die Bildung und Lösung von Wasserstoffbrückenbindungen bei biochemischen (z. B. enzymatischen) Reaktionen. Auch der Zusammenhalt der Peptidketten der Eiweißstoffe (Proteine) und der Einzelstränge der DNA beruhen auf Wasserstoffbrückenbindungen der Form N—H ··· O.

 

Die Atome der besonders stark elektronegativen Elemente (Sauerstoff, Fluor, Stickstoff) können mittels Wasserstoffbrückenbindung sogar Kristallbindungen eingehen, wobei eine Wasserstoffbrückenbindung jeweils zwei Ionen miteinander verbindet. Die Bindungsenergie von Wasserstoffbrückenbindungen in Kristallen liegt in der Größenordnung von 0,1 eV. Das bekannteste Beispiel für einen Kristall mit Wasserstoffbrückenbindung ist Wasser in Form von Eis; jedes Sauerstoffion ist dabei in tetraedrischer Anordnung mit vier weiteren Sauerstoffionen über Wasserstoffbrückenbindung verbunden. Daneben ist die Wasserstoffbrückenbindung in bestimmten ferroelektrischen Kristallen von Bedeutung.